Nationalität: kanadisch

Als Spieler
Woodcroft begann seine Karriere als Eishockeyspieler in der Mannschaft der Colgate University, für die er parallel zu seinem Studium von 1987 bis 1991 aktiv war. In diesem Zeitraum wurde er im NHL Entry Draft 1988 in der siebten Runde als insgesamt 134. Spieler von den Chicago Blackhawks ausgewählt, für die er allerdings nie spielte, und gewann mit der Colgate University 1990 den Meistertitel der Collegeliga ECAC Hockey. Während seiner Zeit auf der Colgate University absolvierte er zudem fünf Testspiele für Team Canada. Von 1991 bis 1993 spielte er für die Indianapolis Ice in der International Hockey League (IHL, war eine professionelle Eishockeyliga in den USA und Kanada). Anschließend verbrachte er eine Spielzeit bei den Prince Edward Island Senators in der AHL (zweithöchste nordamerikanische Liga), wobei er einen Großteil der Saison 1993/94 im Team Canada verbrachte.

Während der Saison 1994/95 wechselte Woodcroft mehrfach den Verein. Zunächst spielte er in Finnland für Reipas Lahtier und TuTo Hockey, ehe er für die Columbus Chill (ECHL, professionelle Eishockeyliga) und die Cleveland Lumberjacks (IHL) auflief. Die folgende Spielzeit verlief ähnlich turbulent für den Kanadier. Nachdem er zunächst für die deutschen Zweitligisten Deggendorfer SC und 1. EV Weiden auf dem Eis gestanden hatte, spielte er in Nordamerika für die Cornwall Aces (AHL) und die Quad City Mallards (profesionelle Eishockeyliga). Von 1996 bis 1998 lief er Linksschütze für Manchester Storm in der britischen Ice Hockey Superleague (war die höchste professionelle Eishockeyliga im Vereinigten Königreich), sowie der European Hockey League (war der Nachfolgewettbewerb des Europapokals) auf.

Anschließend spielte er von 1998 bis 2002 jeweils ein Jahr lang in der Deutschen Eishockey Liga (DEL) für die Kölner Haie, Kassel Huskies, Frankfurt Lions und Moskitos Essen. Zuletzt spielte er in der Saison 2002/03 für den HC Milano Vipers aus der italienischen Serie A1(höchste italienische Eishockey Liga) sowie den Linköping HC aus der schwedischen Elitserien (heute: SHL, höchste schwedische Spielklasse). Daraufhin beendete er im Alter von 33 Jahren seine Karriere.

Als Trainer
Nach dem Ende seiner Karriere als aktiver Spieler widmete sich Woodcroft seiner Eishockey-Akademie, die er bereits 1993 ins Leben gerufen hatte. Zwischen 2010 und 2012 war er im Gebiet Spielerentwicklung für den NHL-Klub St. Louis Blues tätig, zusätzlich fungierte er in der Saison 2010/11 als Sportlicher Leiter der Sioux City Musketeers (spielten in wichtigster Junioren-Eishockeyliga in den USA) und er war auch Mitbesitzer der Mannschaft. Später leitete er bei den Nashville Predators (spielten in der NHL, höchste Profiliga in Nordamerika) ein Camp für Neuprofis.

Zur Saison 2014/15 übernahm er den Posten als Assistenztrainer der Adler Mannheim (DEL) und gewann dort die deutsche Meisterschaft. Im folgenden Jahr war er zunächst weiterhin Co-Trainer, bevor der Cheftrainer im Februar 2016 entlassen und Woodcroft anschließend bis Saisonende zum Cheftrainer befördert wurde. Zur Saison 2016/17 wurde er Cheftrainer beim HK Dinamo Minsk aus der KHL (höchste Spielklasse im Eishockey Russlands, an der auch Teams aus anderen asiatischen und europäischen Staaten teilnehmen) und nahm mit der Mannschaft am Spengler Cup 2016 teil. Anschließend wurde er Cheftrainer beim Genève-Servette HC der National League (höchste Eishockeyliga in der Schweiz). Im Dezember 2017 trug er als Co-Trainer der kanadischen Auswahl zum Gewinn des Spengler-Cups bei. Ab Juni 2019 war er erneut Cheftrainer des HK Dinamo Minsk und bis zum Sommer 2023 dort tätig. Anfang 2025 übernahm er das Traineramt bei den Straubing Tigers (DEL). 

Sein Bruder Todd gehörte als Assistenztrainer und Spielersichter zum Stab mehrerer NHL-Klubs. Seit der Saison 2024/25 ist er Cheftrainer bei den Kassler Huskies in der DEL2. Sein Bruder Jay war Cheftrainer der Edmonton Oilers (NHL).

Foto: IMAGO/Eibner